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　　蔡崇信回忆，1999年在杭州第一次见到马云时，对方连商业计划书都没有，只是在公寓里向一群年轻人畅谈愿景。当时蔡崇信在香港Investor AB担任亚洲区高管，年薪70万美元，生活优渥。但马云提出的让天下没有难做的生意这一使命深深打动了他。他注意到马云虽然没有详细财务规划，但具备极强的个人魅力和团队凝聚力，团队18个人挤在小公寓里却充满激情。经过数月考虑，蔡崇信最终决定辞去高薪职位，加入阿里担任CFO，月薪仅500元人民币。这一决定令其家人极为震惊，父亲甚至一度担忧他的精神状态。

　　关于早期融资，蔡崇信透露了与软银孙正义谈判的关键细节。2000年互联网泡沫顶峰时期，阿里原本计划融资500万美元，但孙正义在仅见面20分钟后就提出投资4000万美元，占股49%。蔡崇信和马云担心股权过度稀释，坚决拒绝了这一提议。经过多轮拉锯，最终敲定软银投资2000万美元。这笔资金在随后互联网泡沫破裂时成为救命钱，帮助阿里度过寒冬。蔡崇信强调，当时若接受4000万美元，软银将成大股东，阿里后续发展可能完全不同。